Ο πίνακας που παρουσιάζουμε σήμερα είναι ένα παράδειγμα των ώριμων έργων του Ντάντε Γκάμπριελ Ροσέτι. Ο Ροσέτι, ποιητής και ζωγράφος, εμπνεόταν από τις ιστορίες της Βίβλου, της ελληνικής μυθολογίας και τα γραπτά του Δάντη και του Σαίξπηρ. Τά έργα του είναι γεμάτα ρομαντική ποιητική ευαισθησία με εικόνες της μοιραίας γυναίκας (femme fatale). Ο Ροσέτι, γνωστός για τις ζωηρές σχέσεις του με γυναίκες, χρησιμοποίησε τις φίλες και συντρόφους του ως μοντέλα. Το μοντέλο αυτού τού πίνακα είναι η Αλέξα Γουάιλντινγκ, που εμφανιζόταν συχνά στα έργα του Ροσέτι από την άνοιξη του 1865 και έπειτα.
Μια όμορφη νεαρή γυναίκα με πλούσιες καστανές πλεξίδες και τυλιγμένη σε μια κόκκινη ρόμπα, φέρνει ένα χρυσό κύπελο στα χείλη της καθώς κρατά τη λαβή του κυπέλου στο στήθος της με το αριστερό της χέρι και στρέφεται προς τον θεατή με μια ονερεική όψη. Αυτό το κύπελο από το οποίο το έργο πήρε το όνομα του, είναι ένα κύπελο από το οποίο πίνουν κοντινοί φίλοι και κυρίως εραστές. Εδώ το κύπελο είναι κατάλληλα στολισμένο με καρδιές. Στη κορνίζα γράφει «Douce nuit et joyeux jour/ A chevalier de bel amour (Γλυκιά νύχτα και ευχάριστη μέρα/στον όμορφα αγαπημένο ιππότη).» Αυτό δείχνει πως η εικόνα πιθανά αντιπροσωπεύει μια πρόποση στον ιππότη της γυναίκας, που φεύγει ή έχει φύγει για τον πόλεμο. Αν και η πηγή του γραπτού είναι ασαφής, πιστεύεται πως ο Ροσέτι, βουτηγμένος στον θρύλο του Αρθούρου, το εγραψε ο ίδιος. Ο κισσός, το σύμβολο της πίστης, είναι επίσης παρόν και το σχήμα των φύλλων του αντανακλάται στα σχήματα καρδιάς στο κύπελο.