Le tableau que nous vous présentons aujourd'hui est un bel exemple de l'œuvre de maturité de Dante Gabriel Rossetti. À la fois poète et peintre, Dante Gabriel Rossetti s'inspira des histoires de la Bible, de la mythologie grecque, des écrits de Dante et de Shakespeare. Ses œuvres sont empreintes d'une sensibilité poétique romantique, mettant en scène des images de femmes fatales. Dante Gabriel Rossetti, également connu pour ses relations mouvementées avec les femmes, utilisait ses amies et amantes comme modèles. La femme de ce tableau est Alexa Wilding, qui, à partir du printemps 1865, apparut fréquemment dans les œuvres de Dante Gabriel Rossetti.
Une belle jeune femme aux longs cheveux bruns richement tressés, enveloppée dans une robe rouge foncé, porte une coupe d'or à ses lèvres. De la main gauche, elle tient le couvercle de la coupe sur sa poitrine, et fait face au spectateur avec une expression onirique. Cette coupe, qui donne son nom à l'œuvre, est une coupe dans laquelle boivent les amis proches, et surtout les amants. Ici, la coupe est décemment ornée de motifs en forme de cœur. Le cadre de cette œuvre porte l'inscription "Douce nuit et joyeux jour / À chevalier de bel amour". Cette inscription montre que l'œuvre représente probablement la femme d'un chevalier – qui part ou est parti à la guerre – portant un toast en son honneur. Bien que la source de cette citation soit incertaine, on pense que Dante Gabriel Rossetti, imprégné de la légende arthurienne, écrivit le poème lui-même. Le lierre, symbole de la fidélité, est également présent et la forme de ses feuilles se reflète dans les motifs en forme de cœur de la coupe d'amour.