Fra Filippo Lippi
Talvez seja difícil enxergar isso, mas esta obra-prima é muito especial em vários níveis: ele é o mais antigo dos quadros italianos com tema de "double portrait" (retrato duplo), o primeiro a mostrar o modelo em um cenário doméstico e o primeiro com uma visão de outra paisagem secundária. Os dois modelos retratados podem ser Lorenzo di Ranieri Scolari e Angiola di Bernardo Sapiti, que se casaram em torno de 1439. A mulher se veste de forma luxuosa, à la francesa, e sua manga é bordada com a palavra "faithful" que significa fiel ou leal. Ela é observada por um homem que aparece na janela.
Lippi tem uma tarefe complicada. Italianos preferiam ser retratados de perfil e provavelmente por isso ele criou tal composição, tão estranha para nossos olhos de hoje. A donzela está em um cenário interno e doméstico, em uma sala em formato de caixa, com o teto que é claramente inspirado em retratos da Virgem Maria com o menino Jesus. Em contraste, o rapaz está de pé, fora da sala, olhando através da abertura de uma janela lateral, enquanto que uma segunda janela ao fundo oferece a visão de uma paisagem que, tem sido proposto, seria a propriedade pertencente à família.