Em 1577, quando este autorretrato foi pintado, Lavinia Fontana estava no início de uma carreira notável. Com apenas 24 anos, ela tinha aprendido pintura na oficina de seu pai, Prospero Fontana, estudando gravuras de artistas como Rafael e Sebastiano del Piombo. Essa formação preparou-a para trabalhar não apenas com retratos e pinturas devocionais, mas também com pinturas históricas — então consideradas um domínio masculino. Graças aos esforços do pai, ela já era conhecida nos círculos artísticos e intelectuais de Bolonha. O único obstáculo sério ao seu sucesso era o seu sexo.
Como muitas das primeiras mulheres artistas italianas modernas, Lavinia contornou as restrições formais aprendendo em casa. No entanto, embora a formação fosse possível, a independência profissional não o era: restrições legais e sociais impediam as mulheres solteiras de gerir oficinas, assinar contratos ou interagir livremente com patronos masculinos. Os seus rendimentos pertenceriam legalmente a um tutor masculino. Reconhecendo tanto o seu talento como estas limitações, Prospero procurou um marido que apoiasse a sua carreira, em vez de a impedir.
O Autorretrato Na Espineta foi criado especificamente para as negociações de casamento com Severo Zappi, cujo filho Giovan Paolo Zappi se tornaria o marido de Lavinia. Embora a troca de retratos fosse habitual nos noivados da elite, oferecer um autorretrato era excepcional. A pintura apresenta Lavinia como uma jovem talentosa e culta — modesta, acompanhada e doméstica —, ao mesmo tempo que sinaliza subtilmente a sua educação, requinte e potencial de ganhos futuros. Através de símbolos cuidadosamente escolhidos de amor, aprendizagem e virtude, a artista cria uma imagem que tranquiliza uma futura família, ao mesmo tempo que afirma discretamente a sua própria ambição e intelecto. No final, a sua família apostou na sua carreira como pintora, ela criou 11 filhos e o seu marido serviu como seu agente.
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