Prima dragoste a lui Sekoto a fost iubirea și muzica și, după ce a primit o orgă drept cadou de la tatăl său la o vârstă foarte fragedă, el a învățat singur să citească muzica și și-a compus propriile melodii. Descoperirea unei întregi colecții ale acestor cântece auto-compuse într-o veche valiză, după moartea lui Sekoto, au dus la producerea unui CD muzical numit "Capetele albastre" de către Fundația Sekoto sub îndrumarea Barbarei Lindop. După Primul Război Mondial, Parisul a devenit un reper al libertății artistice, atrăgând mii de artiști, muzicieni și scriitori - dintre care mulți erau exilați politici sau culturali - pentru a experimenta climatul său cordial rasial și artistic. După al Doilea Război Mondial, Bulevardul St Germain, situat pe malul stâng (de-a lungul Senei dinspre Tuileries), a rivalizat cu Bulevardul Montparnasse, ca centru intelectual al Parisului. Acest mediu a fost cel în care Sekoto a intrat ca un căutător de refugiu cultural, după ce a părăsit Africa de Sud în cadrul unui exil autoimpus în 1947. Dezavantajat ca fiind negru, sărac și nefamiliarizat cu limba sau cultura - un artist necunoscut pictând într-o cameră de hotel rece, întunecată - primii ani ai lui Sekoto în Paris au reprezentat o luptă pentru supraviețuire.
Există puține țări în lume care să rivalizeze cu Franța în ceea ce privește respectul pentru muzicienii de jazz și cu jazzul ca formă de artă. În virtutea acestui lucru, Sekoto a putut să își găsească de lucru la l’Echelle de Jacob (Scara lui Jacob), unul dintre cluburile de noapte la modă ale Parisului din acea vreme, atunci când proprietarul l-a auzit cântând la pian la o audiție la care nimerise întâmplător. Folosind tușe de pensulă impasto groase, pentru a accentua compoziția ritmică a formelor unghiulare, Sekoto creează un ritm vizual în "Trupa de jazz." Paleta sa este dominată de gri și albastru, recreând ceața fumurie a scenei clubului de noapte subteran. Compoziția îngustă reflectă spațiul închis al subsolului și îl atrage pe spectator ca și cum ar ar fi stat la o masă, dând din cap aprobator în timp ce ascultă muzica în direct. Comentând acest tablou, Sekoto spunea "Am cântat pentru o cafenea studențească, apoi pentru diverse alte baruri în care clienții aveau mai mulți bani și unde francezii și turiștii plăteau mai mult. Acesta este unul dintre cluburile de noapte subterane din St Germain. Cântăreții nu sunt amicii mei și nici pictura nu a fost făcută la fața locului."