Tabloul pe care îl prezentăm astăzi este un exemplu ilustrativ pentru lucrările mature ale lui Dante Gabriel Rossetti. Rossetti, atât poet, cât și pictor, s-a inspirat din poveștile din Biblie, din mitologia greacă și din scrierile lui Dante și Shakespeare. Lucrările sale sunt pline de o sensibilitate poetică romantică, acestea prezintând imagini ale femeii fatale. Artistul, cunoscut, de asemenea, și pentru relațiile sale însuflețite cu doamnele, și-a folosit prietenele și iubitele drept modele. Modelul pentru acest tablou este Alexa Wilding, care a apărut frecvent în lucrările lui Rossetti din primăvara anului 1865 încoace.
O tânără frumoasă, cu părul lung și castaniu, frumos împletit și înfășurată într-un halat de un roșu intens, ridică o cupă aurie la buze, ținând capacul cupei la sân cu mâna stângă și arătând privitorului o expresie visătoare. Această cupă, așa cum indică numele operei, este o ceașcă din care beau prietenii apropiați și mai ales iubiții. Aici, ceașca este împodobită corespunzător cu modele în formă de inimă. Cadrul acestei lucrări este inscripționat astfel: „Douce nuit et joyeux jour/ A chevalier de bel amour (Noapte dulce și zi fericită/Cavalerului frumos și îndrăgit).” Această inscripție arată că imaginea reprezintă probabil un toast pentru cavalerul femeii, care urmează să plece la război sau a plecat deja. Deși sursa citatului este incertă, se crede că Rossetti, cufundat în legenda arthuriană, a scris el însuși poemul. Iedera, simbolul fidelității, este și ea prezentă; forma frunzelor sale se reflectă în desenele în formă de inimă de pe cupa iubirii.