С этим автопортретом, написанным в1638-39 годах, Джентилески заняла невероятно смелую позицию, заявив, что она была не только художницей в то время, когда женщины не принимались в художественные академии, но и самим воплощением живописи. В "Аллегории живописи" она использовала элементы из "Иконологии" Чезаре Риппа (1611), в которой описываются все популярные художественные мотивы. В соответствии с Риппа, живопись представляется красивой женщиной с пышными черными волосами, растрепанными и небрежно закрученными, символизирующими безумие артистического темперамента, изогнутые брови показывают образное мышление, рот прикрыт куском ткани, завязанным за ушами и золотая цепь, на которой висит маска, символизирует имитацию. Джентилески решила не изображать кусок ткани, закрывающий рот.