Картина, которую мы сегодня представляем, является великолепным примером зрелого периода в творчестве Данте Габриэля Россетти. Россетти, будучи и поэтом, и художником, черпал вдохновение в историях из Библии, греческой мифологии и произведений Данте и Шекспира. Его работы наполнены романтической поэтичной чувственностью, в которой часто присутствуют образы роковой женщины (femme fatale). Россетти, также известный своими бурными отношениями с женщинами, часто просил своих подруг и возлюбленных позировать ему. Моделью для этой картины была Алекса Уайлдинг, которая часто появлялась на полотнах Россетти начиная с весны 1865 года.
Прекрасная молодая женщина с богато убранными длинными каштановыми волосами, облачённая в платье глубокого красного цвета, поднимает золотой кубок к губам, левой рукой прижимая к груди крышечку кубка и глядя на зрителя с мечтательным выражением лица. Эта чаша, давшая название картине, — чаша, из которой вместе отпивают близкие друзья и особенно возлюбленные. Здесь чаша украшена подходящими к случаю узорами в форме сердца. На раме этой картины есть надпись: "Douce nuit et joyeux jour/ A chevalier de bel amour" («Сладких снов и хорошего дня рыцарю прекрасной любви»). Эта надпись показывает, что картина, вероятно, представляет собой пожелание рыцарю женщины, отправляющемуся на войну или уже находящемуся на войне. Хотя происхождение этой фразы не установлено, считается, что Россетти, погружённый в легенды о короле Артуре, сам написал эту строку. Плющ, символ верности, также присутствует на картине, и форма его листьев отражается в узорах в форме сердца на чаше любви.