Ağlayan Kız

1950'lerin sonları, 1960'ların başlarında, bir grup Amerikan ressam tasvirlerini çizgi roman motiflerine uyarlamaya başladı. Lichtenstein 1958'de çizgi roman karakter çizimleri yaptı. Andy Warhol 1960'ta ilk çalışmalarını bu tarzda verdi. Lichtenstein, Warhol'un çalışmalarından bihaber, 1961 yılında Bak Mickey ve Temel Reis'i çizdi. 1960'ların başında, Lichtenstein  zorba erkeklerin kadınları mutsuz ettiği aşk ilişkileri yaşayan birkaç "fantazi drama" kadın resmetti. Bu çalışmalar, 1964'te ürettiği müphem duygu durumları içindeki masum "komşu kızı" resimlerine başlangıç teşkil etti. Picasso'nun ağlayan kadın tasvirleri Lichtenstein'ı hassas, gözü yaşlı kadın portreleri üretme konusunda etkilemiş olabilir. 1960'ların ortalarında üzüntülü kadın betimlemeleri yapmasında muhtemel başka bir etmen, ilk evliliğinin o sıralar çözülüyor olmasıdır. Lichtenstein'ın ilk karısı İsabel Wilson'dır; evlilikleri 1949'dan 1965'e kadar sürmüştür. Bu evlilikten iki oğlu olmuştur. Bu çalışması, DC Comics'in Gizli Kapler, No. 88 isimli, Haziran 1963 tarihli bir çizgi roman panelinden uyarlanmıştır. Bu çalışma, Roy Lichtenstein'ın, geleneksel tuval üzerine elle boyama ile yapmaya başladığı çizgi roman tarzından çelik üzerine emaye tekniğine ilk geçiş girişimlerinden biri olarak kabul edilir.