Kleopatra

Michelangelo, Kleopatra'nın güzelce tamamlanmış bu çizimini yeni arkadaşı ve hayranı Romalı soylu Tommaso de' Cavalieri'ye 1532'de sundu. İkili hemen arkadaş oldu ve Michelangelo'nun 32 yıl sonraki ölümüne kadar da dost kaldılar. Michelangelo'nun güzel arkadaşına karşı hislerinin platonik olmanın ötesine geçip geçmediği sorusu hala doğrulanmamıştır ancak sanatçı Cavalieri'ye diğerlerinden daha fazla şiir ithaf etmişti. Ayrıca ona en az altı tamamlanmış çizim verdi. 1562'de, Michelangelo'nun ölümünden iki yıl önce, Cavalieri Kleopatra'yı I. Cosimo de' Medici'ye vermek zorunda kaldı. Bu konuda seçme şansı pek yoktu ve "hediyeye" eşlik eden mektupta kendini o çizimden mahrum bırakmasının ona bir oğlunu kaybetmiş kadar acı verdiğini belli etti. Yarım yüzyıl sonra 1614'te II. Cosimo, Genç Michelangelo Buonarroti'ye aile evinde daha sonra Casa Buonarroti Müzesi olacak galeriyi düzenlediği için Kleopatra ve Michelangelo'nun diğer birkaç çizimini bağışladı.