كتب الفنان غلين فيلبوت في رسالة خاصة إلى غلين بايم شو, مشيدًا بأدائه في دور لايرتس في مسرحية "هاملت" "لقد تحدثت وتحركت و نظرت بما اعتبره توازنًا مثاليًا, أداءً مفعمًا بالإتزان والجمال".
جسّدت لوحة فيلبوت بايم شو وهو مرتدٍ زيهُ المسرحي, متأهبًا كما لو كان على وشك بدء مونولوج, وقد أضفى المكياج القوي و الاضاءة المسرحية لمسة درامية على ملامحه. عكس خط الفك القوي, والحواجب المقوسة, والأقمشة الزاهية - من الياقات النشوية إلى الأكمام المجعدة والأقمشة المطرزة - ما يعكس شخصية لايرتس من جهة, ويكشف في الوقت ذاته شغف الفنان بالمظهرالخارجي, والأزياء, والزيف الجمالي من جهة.
كانت اللوحة في أصلها صورة شخصية أكبر, تُجسد الجالس بطول ثلاث ارباع جسده, غير أن فيلبوت عمد لاحقًا إلى قص القماش, موجهًا التركيز نحو وجهِه الشاحب الأنيق, وثوبه المزخرف, مما زاد من شدة التأثير الدرامي في العمل.
عُرضت هذه اللوحة لأول مرة في الأكاديمية الملكية عام 1935, ضمن خمس لوحات قدمها فيلبوت خلال ذروة مسيرته الفنية. لمّحت اللوحة ايضًا الى شبكات المثليين, والتي غالبًا ما كانت خفية في ذلك الوقت. خلال حياة فيلبوت, كانت المثلية الجنسية مُجّرمة ومدانة اجتماعيًا في بريطانيا. كان السياق القانوني والإجتماعي قمعيًا للغاية, خاصةً للرجال, إذ كانت العلاقات المثلية غير اخلاقية وغير قانونية بموجب القانون البريطاني. ولم يتم إلغاء تجريم المثلية إلا في عام 1967.
ملاحظة: لم يكن فيلبوت أول من رسم مُمَثلًا بزي شكسبيري. من بين من سبقوه, الفنان جون سينغر سارجنت. استكشف لوحته عن "ليدي ماكبث".