Ο Σάρτζεντ ήταν ο κορυφαίος πορτρετίστας στο Λονδίνο και τις Ηνωμένες Πολιτείες στο τέλος του αιώνα, αλλά μέχρι το 1910 σπάνια αναλάμβανε προσωπογραφίες. Κατά τη διάρκεια της προηγούμενης δεκαετίας, η ακουαρέλα είχε γίνει μια σημαντική πτυχή της παραγωγής του και συχνά θεωρούσε αυτό το μέσο ως μέσο προσωπικής έκφρασης, μια ανάπαυλα από τους εξαναγκασμούς των αναθέσεων για τοιχογραφίες και πορτρέτα.
Οι Λασπωμένοι Αλιγάτορες φαίνεται να ήταν μια τέτοια εκτροπή, ζωγραφισμένη για να αντισταθμίσει την αθυμία ενός έργου σε εξέλιξη: ένα πορτρέτο του Τζον Ντ. Ροκφέλλερ στο χειμερινό σπίτι του προστάτη του στο Όρμοντ Μπιτς της Φλόριντα. Ένα φαινομενικά απίθανο θέμα για έναν ζωγράφο της μόδας, οι αλιγάτορες σκεπασμένοι με λάσπη παρουσίαζαν ωστόσο μια εικονογραφική πρόκληση που επαναλαμβάνεται στο έργο του Σάρτζεντ, την απεικόνιση του φωτός και της σκιάς σε ηλιόλουστες φόρμες. Αυτή η συστρεφόμενη, απειλητική μάζα από οφιοειδή πλάσματα γέννησε συναρπαστικές δυνατότητες για την επιφάνεια και την υφή, και κατεύθυνε τα συστατικά της ξεχωριστής τεχνικής του.