Piero della Francesca
Piero della Francesca was een mysterieuze kunstenaar uit de vroege renaissance. Getuige Giorgio Vasari in zijn De levens van de beste schilders, beeldhouwers en architecten, was hij bij zijn tijdgenoten ook bekend als wiskundige en meetkundige. Tegenwoordig wordt Piero della Francesca vooral gewaardeerd voor zijn kunst. Zijn schilderkunst wordt gekenmerkt door een sereen humanisme, een gebruik van geometrische vormen en perspectief. Vanwege zijn kleine formaat was het schilderij waarschijnlijk bedoeld voor persoonlijke devotie. Het werd voor het eerst in 1822 ontdekt in de kerk van het Franciscanerklooster van Santa Maria delle Grazie net buiten Senigallia (Marche), vandaar de huidige titel. Senigallia werd door Frederico Montefeltro van Sigismondo Malatesta afgepikt: beiden mannen waren opdrachtgevers van Piero.
De opdracht kwam waarschijnlijk van of namens Giovanni Della Rovere, die in 1474 was verloofd met Giovanna Montefeltro, in de tijd dat Federico Giovanni tot Heer van Senigallia benoemde. Na de herontdekking werd het schilderij naar het hertogelijk paleis gebracht in Urbino. De restauratie in de jaren 90 van de 20e eeuw toonde de hoge kwaliteit aan van Piero della Francesca's weergave van licht, als ook de invloed van Vlaamse meesters erop, zowel op het medium van olieverf-op-paneel als op de details zoals de mand met het linnen gaas, het koraal en de stof, die het hoofd van de Madonna bedekt. Het licht dat op realistische wijze door het raam aan de linkerzijde binnenkomt, is een symbool van de onbevlekte ontvangenis. Het linnen in de mand is een toespeling op haar puurheid, terwijl de hostiedoos op de plank en de ketting en hanger van koraal, dat door het kind Jezus wordt gedragen beiden duiden op het Eucharistische offer. De starende bedachtzame onbeweeglijkheid van alle figuren zouden ook een toespeling kunnen zijn op het komende offer.