Obraz, który prezentujemy dzisiaj, jest wspaniałym przykładem dojrzałej twórczości Dantego Gabriela Rossettiego. Malarz i poeta Rossetti inspirował się opowieściami z Biblii, greckiej mitologii oraz dzieł Dantego i Shakespeare'a. Jego obrazy przepełnia poetycka wrażliwość romantyzmu, w której swoje miejsce mają też wizerunki femme fatale. Rossetti, znany ze swych burzliwych związków z kobietami, jako modelki wykorzystywał swoje przyjaciółki i kochanki. Modelką do tej kompozycji była Alexa Wilding, która od wiosny 1865 roku wielokrotnie pojawiała się na obrazach Rossettiego.
Piękna młoda kobieta z fantazyjnie splecionymi, długimi, brązowymi włosami i spowita w szaty w głębokim odcieniu czerwieni, spoglądając na widza z rozmarzonym wyrazem twarzy, podnosi do ust złoty puchar, przyciskając przy tym do piersi pokrywkę naczynia. Puchar, od którego obraz wziął swój tytuł, jest kielichem, z którego piją bliscy przyjaciele i (w szczególności) kochankowie. Tu jest odpowiednio zdobiony wzorami w kształcie serc. Na ramie obrazu znalazła się inskrypcja: „Douce nuit et joyeux jour/ A chevalier de bel amour” (pol. „Słodycz nocy i przyjemność dnia / dla rycerza pięknej miłości”). Inskrypcja sugeruje, że obraz może ilustrować toast na cześć rycerza, który wyrusza lub wyruszył na wojnę. Choć źródło cytatu pozostaje niepotwierdzone, uważa się, że zainspirowany legendami arturiańskimi Rossetti sam napisał ten wiersz. Bluszcz, symbol wierności, również ma tu swoje znaczenie, a kształt jego liści znajduje odbicie we wzorze serc na pucharze.