Cleopatra

Michelangelo apresentou este desenho lindamente acabado de Cleópatra ao seu novo amigo e admirador, o nobre romano Tommaso de 'Cavalieri, em 1532. Eles tornaram-se amigos rápidos e permaneceram assim até a morte de Michelangelo, 32 anos depois. A questão de saber se os sentimentos de Michelangelo pelo seu belo amigo eram mais do que platônicos permanece não confirmada, mas ele dedicou mais poemas a Cavalieri do que a qualquer outra pessoa. Ele também deu-lhe pelo menos seis desenhos completos. Em 1562, dois anos antes da morte de Michelangelo, Cavalieri foi forçado a dar Cleópatra ao duque Cosimo I de 'Medici. Ele teve pouca escolha no assunto e divulgou na sua carta que acompanhava o "presente" que se privar daquele desenho lhe causava tanta dor como se tivesse perdido um filho. Meio século depois, em 1614, o duque Cosimo II doou Cleópatra e vários outros desenhos a Michelangelo Buonarroti, o Jovem, pela galeria que ele criava na casa da família que se tornaria o museu da Casa Buonarroti.