A pintura que apresentamos hoje é um bom exemplo das obras evoluídas de Dante Gabriel Rossetti. Rossetti, tanto um poeta quanto escritor, inspirava-se nas histórias da Bíblia, mitologia grega, e obras de Dante e Shakespeare. As suas obras são repletas de uma sensibilidade poética romântica que apresenta imagens de femme fatales. Rossetti, também conhecido pelas suas relações animadas com mulheres, usava as suas amigas e amantes como modelos. A modelo desta pintura é Alexa Wilding, que apareceu frequentemente nas obras de Rossetti a partir da primavera de 1865.
Uma bela e jovem mulher de cabelo castanho comprido ricamente entrançado e enrolada num manto vermelho ergue uma taça dourada aos seus lábios enquanto pressiona a tampa da taça contra o seu peito com a sua mão esquerda e encara o espectador com uma expressão sonhadora. Esta taça, que dá o nome à obra, é uma taça da qual amigos íntimos e, principalmente, amantes bebiam juntos. Aqui, a taça está devidamente decorada com desenhos em formato de coração. A moldura desta obra tem inscrito "Douce nuit et joyeux joir/ A chevalier de bel amour (Doce noite e um dia agradável/ao cavaleiro belamente amado)." Esta frase mostra que a imagem provavelmente representa um brinde ao cavaleiro da mulher, que está prestes a ir ou já foi para a guerra. Apesar da fonte desta citação ser incerta, acredita-se que Rossetti, mergulhado em lendas arturianas, escreveu ele próprio o poema. Uma hera, o símbolo da fidelidade, também está presente, e o formato das suas folhas reflete-se nas formas de coração na taça do amor.