Stradă din Paris; Zi ploioasă

Lucrarea cea mai cunoscută a lui Gustave Caillebotte, Stradă din Paris: Zi ploioasă, prezintă o stradă mare pavată, care se întinde în fața clădirilor triunghiulare care se profilează. Strada este punctată cu umbrele negre care adăpostesc bărbații cu joben și femeile în fuste lungi — toți arătând neclar și puțin dezorientați. Ăsta a fost un subiect principal al lui Caillebotte: Ce făcea modernizarea Parisului cetățenilor săi. În picturile lui Caillebotte, bărbații care se sprijină pe podurile noi par înghițiți de grinzile de fier. Alții stau la balcoane, uitându-se jos la Bulevardul Haussmann — deasupra, totuși cumva eclipsați de stradă. Sunt perspectivele lui Caillebotte—priveliștile sale panoramice în unghi larg — care umbresc picturile cu tristețe. Unghiurile sale mărite și spațiile împinse sunt îndrăznețe, captivante, dramatice și complet originale. Nefiind el însuși un impresionist, lui Caillebotte îi plăcea ceea ce făceau acei pictori și alții. El s-a împrietenit cu ei - Manet, Monet, Renoir, Sisley, Pissaro și Cezanne — la cafenelele locale. Garnot spune că Manet avea obiceiul de a primi prieteni la Cafe Guerbois. Caillebotte a decis să facă același lucru — găzduind artiștii o dată pe săptămână. Nu numai că lua cina cu prietenii săi artiști - le împrumuta bani (de fapt el a plătit chiria pentru studioul lui Monet pentru un timp). Și, cel mai important, le-a cumpărat tablourile cu bani mulți. Caillebotte era foarte bogat; tatăl său făcuse o avere aprovizionând armata lui Napoleon cu uniforme, lenjerii de pat și alte materiale. Gustave a moștenit acea avere la vârsta de 26 de ani. A achiziționat aproximativ 64 de tablouri de la Monet, Renoir, Sisley, Pissaro și toți ceilalți.