Гертруда Стайн

«Для меня это я на поротрете, и это единственное мое изображение, в котором я всегда узнаю себя». Так писала Гертруда Стайн (1874-1946) в 1938 году. Для Стайн эта картина была доказательством их с Пикассо неразрывной связи. Она считала его одним из величайших художников своего времени и рассматривала картину как общее творение двух новых гениев: двадцатичетырехлетнего испанского художника и тридцатидвухлетней американской писательницы, двух эмигрантов в Париже, каждый из которых еще не признан, но оба предназначены для величия.

Пикассо всегда тянуло к поэтам, на двери его мастерской висела табличка «Au rendez-vous des poètes». Но особенно сильно его привлекала Гертруда. Как писала Фернанда Оливье, Пикассо «так поразило физическое присутствие мадемуазель Стайн, что он предложил написать с нее портрет, даже не дожидаясь, чтобы узнать ее получше».

Они познакомились после того, как Стайн приобрела несколько его картин. Хотя Пикассо обычно работал быстро, для создания этого портрета зимой 1905-1906 он провел с моделью много сеансов. В процессе работы фигуру Гертруды он оставил неизмененной, а голову рисовал заново по крайней мере три раза. В результате он изменил положение головы от первоначального —  полного профиля — к почти фронтальному виду.