Målningen vi presenterar idag är ett utmärkt exempel på Dante Gabriel Rossettis mogna arbete. Rossetti, som var både poet och målare, inspirerades av berättelser från Bibeln, grekisk mytologi liksom av Dantes och Shakespeares skrifter. Hans verk är fyllda av romantisk poetisk känslighet som visar bilder av femme fatale. Rossetti, som också är känd för sina stormiga relationer med kvinnor, lät sina kvinnliga vänner och älskare stå som modell. Modellen för denna målning är Alexa Wilding, som ofta dök upp i Rossettis verk från och med våren 1865.
En vacker ung kvinna med rikt flätat långt brunt hår och insvept i en djupröd kappa lyfter en gyllene kopp till sina läppar medan hon håller koppens lock mot sitt bröst med sin vänstra hand och vänder sig mot betraktaren med ett drömlikt uttryck. Denna kopp, som gett verket dess namn, är en kopp som både nära vänner och särskilt älskande dricker ur. Här är koppen lämpligt utsmyckad med hjärtformade mönster. På ramen till detta verk finns inskriptionen "Douce nuit et joyeux jour/ A chevalier de bel amour (Ljuv natt och trygg dag/ till den vackra älskade riddaren)". Denna inskription visar att bilden troligen föreställer en skål för kvinnans riddare, som är på väg ut i krig eller har rest ut i krig. Ursprunget till detta citat är osäkert, men man tror att Rossetti, som var djupt insatt i Arthurlegenden, skrev dikten själv. Murgröna, symbolen för trohet, är också närvarande, och formen på dess blad återspeglas i de hjärtformade mönstren på kärlekskoppen.