Bugün sunduğumuz tablo, Dante Gabriel Rossetti'nin olgunluk dönemi çalışmalarının harika bir örneğidir. Hem şair hem de ressam olan Rossetti, İncil'deki hikayelerden, Yunan mitolojisinden ve Dante ile Shakespeare'in yazılarından ilham aldı. Çalışmaları, femme fatale (ilişkiye girdiği erkeklere sonunda büyük sıkıntılar yaşatan çekici ve baştan çıkarıcı kadın. Fransızcada "felakete neden olan kadın" anlamına gelir.) imgelerini öne çıkaran Romantik şiirsel duyarlılıkla doludur. Kadınlarla olan romantik ilişkileriyle de tanınan Rossetti, kadın arkadaşlarını ve sevgililerini model olarak kullanmıştır. Bu resmin modeli, 1865 baharından itibaren Rossetti'nin eserlerinde sıklıkla yer alan Alexa Wilding'dir.
Zengince örgülü uzun kahverengi saçları ve koyu kırmızı bir cübbeye sarılı güzel bir genç kadın, sol eliyle bardağın kapağını göğsüne tutarken dudaklarına altın bir kupa kaldırıyor ve rüya gibi bir ifadeyle izleyiciye bakıyor. Esere adını veren bu bardak, hem yakın dostların hem de özellikle aşıkların içtikleri bir bardaktır. Burada kupa, kalp şeklindeki tasarımlarla uygun bir şekilde süslenmiştir. Bu eserin çerçevesinde;
"Douce nuit et joyeux jour/ A chevalier de bel amour
(Tatlı gece ve güzel gün/güzelce sevilen şövalyeye)"
yazılıdır. Bu yazı, resmin muhtemelen, kadının savaşa gitmek üzere olan veya çoktan savaşa gitmiş şövalyesine kadeh kaldırmayı temsil ettiğini gösteriyor. Bu alıntının kaynağı belirsiz olmakla birlikte, Arthur efsanesine kendini kaptırmış Rossetti'nin, şiiri kendisinin yazdığı düşünülmektedir. Sadakatin simgesi olan sarmaşık da mevcut olup, yapraklarının şekli sevgi dolu kupa üzerindeki kalp şeklindeki tasarımlara yansıtılmıştır.