Sanatçı Glyn Philpot, Glen Byam Shaw'a yazdığı özel bir mektupta, onun Hamlet'teki Laertes rolündeki performansını överek “Tam olarak doğru ağırlıkta olduğunu düşündüğüm bir şekilde konuştunuz, baktınız ve hareket ettiniz; harika dengelenmiş bir etki” diye yazmıştı.
Philpot'un tablosu, Byam Shaw'u kostümlü olarak, sanki bir monologa başlamak üzereymiş gibi bir duruşta betimler. Yüz hatları, sert makyaj ve tiyatral ışıkla vurgulanmıştır. Keskin çene hattı, kalkık kaşlar ve belirgin doku detayları—kolalı yakalar, büzgülü kollar, brokar kumaş—hem Laertes karakterini hem de sanatçının yüzey, kostüm ve yapaylığa duyduğu tutkuyu yansıtıyor. Philpot, başlangıçta daha büyük üç çeyrek uzunluğunda olan portreyi daha sonra keserek modelin soluk, zarif yüzüne ve süslü elbisesine odaklanmış ve eserin dramatik yoğunluğunu artırmıştır.
İlk kez 1935'te Kraliyet Akademisi'nde sergilenen portre, kariyerinin zirvesinde olan Philpot'un o yıl gönderdiği beş eserden biriydi. Portre ayrıca dönemin zengin, genellikle gizli, queer ağlarına da işaret ediyor. Philpot'un yaşamı boyunca eşcinsellik Britanya'da suç sayılıyor ve ağır bir şekilde damgalanıyordu. Yasal ve sosyal ortam, özellikle erkekler için son derece baskıcıydı ve eşcinsel ilişkiler hem ahlaksız, hem de yasadışı kabul ediliyordu. Eşcinsellik, Britanya'da ancak 1967’de suç olmaktan çıkarılmıştır.
Not: Philpot, bir aktörü Shakespeare kostümüyle resmeden ilk kişi değildi. Ondan önceki sanatçlardan biri de John Singer Sargent'tı. Sargent'ın Lady Macbeth portresini keşfedin.