La pintura que presentamos hoy es un excelente ejemplo de la obra de madurez de Dante Gabriel Rossetti. Rossetti, poeta y pintor, se inspiró en las historias de la Biblia, la mitología griega y los escritos de Dante y Shakespeare. Sus obras están llenas de una sensibilidad poética romántica en la que destacan las imágenes de la femme fatale. Rossetti, también conocido por sus animadas relaciones con las mujeres, utilizó como modelos a amigas y amantes. La modelo de esta pintura es Alexa Wilding, que apareció con frecuencia en las obras de Rossetti a partir de la primavera de 1865.
Una bella joven con el pelo largo y castaño ricamente trenzado y envuelta en un vestido rojo intenso alza una copa dorada hasta sus labios mientras se lleva la tapa de la copa al pecho con la mano izquierda y mira hacia el espectado con una expresión soñadora. Esta copa, que da a la obra su nombre, es una copa de la que beben amigos íntimos y, sobre todo, amantes. En este ejemplo, la copa está decorada con motivos en forma de corazón. El marco de esta obra lleva la inscripción "Douce nuit et joyeux jour/ A chevalier de bel amour (Dulce noche y plácido día/al caballero del bello amor)". Esta inscripción indica que la imagen representa probablemente un brindis por el caballero de la mujer, que parte o ya ha partido para la guerra. Aunque la fuente de esta cita es incierta, se cree que Rossetti, inmerso en la leyenda artúrica, escribió él mismo el poema. La yedra, símbolo de la fidelidad, también está presente y la forma de sus hojas se refleja en los diseños en forma de corazón de la copa del amor.