Sir Edward Herbert, premier Baron Herbert de Cherbury (1583–1648), était un homme aux talents multiples : philosophe, diplomate, soldat, courtisan, musicien et poète. Cette miniature de cabinet le représente dans sa jeunesse, allongé dans un paysage boisé, la tête appuyée sur la main selon la pose conventionnelle de la mélancolie. À l’arrière-plan, un écuyer prépare son cheval pour une joute, tandis que Herbert, élégamment vêtu d’un costume de cour, tient un bouclier. Celui-ci porte la devise latine MAGICA SYMPATHIAE et est orné d’un cœur enflammé. Si la signification exacte de cet emblème reste aujourd’hui incertaine, il renvoie probablement à la « magie sympathique », un concept important dans la pensée philosophique de Herbert. Son autobiographie révèle d’ailleurs un vif intérêt pour sa propre image, ce qui laisse supposer qu’il commanda lui-même cette œuvre.
Depuis sa gravure par Anthony Walker en 1764, la miniature est traditionnellement attribuée à Isaac Oliver, miniaturiste de cour auprès de la reine Anne de Danemark. La maîtrise assurée de la perspective dans le paysage ainsi que le rendu délicat du feuillage confortent cette attribution, bien que l’usage marqué du vermillon dans les carnations soit moins caractéristique de la technique d’Oliver.
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Isaac Oliver