Cleopatra

Michelangelo presentò questo disegno di Cleopatra meravigliosamente finito al suo nuovo amico e ammiratore, il nobiluomo romano Tommaso de'Cavalieri nel 1532. Divennero presto amici e rimasero tali fino alla morte di Michelangelo 32 anni più tardi. La domanda se i sentimenti di Michelangelo per il suo splendido amico fossero più che platonici resta non confermata, ma egli dedicò più poesie a Cavalieri che ad ogni altro. Inoltre egli gli diede almeno sei disegni finiti. Nel 1562, due anni prima della morte di Michelangelo, Cavalieri fu costretto a dare Cleopatra al duca Cosimo I de'Medici. Ebbe poca scelta a riguardo e  fece sapere in una sua lettera che accompagnava il "dono" che la privazione di quel disegno gli provocò tanto dolore come se avesse perduto un figlio. A metà del secolo successivo nel 1614 il duca Cosimo II donò Cleopatra e vari altri disegni a Michelangelo Buonarroti il giovane per la galleria che stava creando nella casa di famiglia, che sarebbe divenuta la casa museo Buonarroti.