Cleopatra

Michelangelo presentò questo disegno meravigliosamente finito di Cleopatra al suo nuovo amico e ammiratore, il nobiluomo romano Tommaso de' Cavalieri, nel 1532. Divennero presto amici e rimasero tali fino alla morte di Michelangelo, avvenuta 32 anni più tardi. La domanda se i sentimenti di Michelangelo per il suo splendido amico fossero più che platonici resta non confermata, ma egli dedicò più poesie a de' Cavalieri che ad ogni altro. Inoltre, gli diede almeno sei disegni finiti. Nel 1562, due anni prima della morte di Michelangelo, de' Cavalieri fu costretto a dare Cleopatra al duca Cosimo I de' Medici. Ebbe poca scelta a riguardo e fece sapere, in una sua lettera che accompagnava il "dono", che la privazione di quel disegno gli provocò tanto dolore come se avesse perduto un figlio. A metà del secolo successivo, nel 1614, il duca Cosimo II donò Cleopatra e vari altri disegni a Michelangelo Buonarroti il Giovane per la galleria che stava creando nella casa di famiglia, che sarebbe divenuta la Casa museo Buonarroti.