Forse non se ne coglie subito l’importanza, ma quest’opera d’arte è unica sotto molti aspetti. È infatti il più antico doppio ritratto italiano esistente, il primo quadro raffigurante i soggetti in un ambiente domestico e infine il primo ritratto a essere inserito in uno sfondo architettonico e con un paesaggio. Le due figure sono probabilmente Lorenzo di Ranieri Scolari e Angiola di Bernardo Sapiti, che si sposarono nel 1439 circa. La donna è sfarzosamente vestita con abiti alla francese e le sue maniche sono ricamate con lettere che riportano la parola “fedele”. È osservata da un uomo che appare alla finestra.
Lippi ebbe un compito molto difficile. Gli italiani preferivano essere rappresentati di profilo ed é probabilmente per questa ragione che scelse una composizione di questo tipo, oggi per noi molto strana. La donna è collocata in un ambiente domestico dalle forme squadrate e con un tipo di soffitto che era spesso utilizzato per rappresentazioni della Madonna e di Gesù bambino. L’uomo si trova invece al di fuori della stanza, affacciato a una finestra laterale aperta, mentre una seconda finestra offre la vista su un paesaggio che, si ipotizza, essere una testimonianza della proprietà appartenente alla famiglia.