Bernhard Strigel, l'ultimo membro noto di una importante famiglia di artisti dell'Algovia, regione del sud della Germania, a partire dal 1512 ottenne una serie di uffici civici onorari a Memmingen. Ritrattista molto richiesto, presto venne nominato pittore della corte imperiale e infine ricevette il titolo nobiliare.
Il suo dipinto ritrae l'imperatore Massimiliano I, la sua prima moglie, Maria di Borgogna (1457–1482) e accanto a loro figlio Filippo il Bello, morto nel 1506. Davanti a loro ci sono i figli di Filippo, Carlo (al centro) e Ferdinando (a sinistra).
Alla loro destra si trova Luigi di Ungheria, adottato da Massimiliano nel 1515. Le iscrizioni conferiscono ai ritratti un secondo significato: identificano i soggetti come membri della famiglia di Maria di Cleofa, che cominciò a essere venerata come una delle sorelle della Vergine Maria a partire dagli inizi del XV secolo. Originariamente gli altri membri della famiglia della Vergine erano nel retro del pannello (rimosso nel 1919) e in un altro pezzo (ora di proprietà privata) dell'opera, la quale inizialmente era stata concepita come un dittico.
Non è completamente chiaro come l'opera venne commissionata. Si sa per certo che Giovanni Cuspiniano, consigliere umanista di Massimiliano, commissionò il secondo pannello e il retro del primo. Ma forse, e questo sembra più plausibile, egli commissionò l'intero dittico (incluso il dipinto attuale) nel 1520, cinque anni dopo il doppio matrimonio che aveva aiutato a negoziare. La selezione di figure è certamente un riferimento a quell'evento. Come delegato di uno dei suoi nipoti, Massimiliano sposò la sorella di Luigi, Anna di Ungheria, a Vienna nel 1515. Un gesto ricambiato con la decisione presa nel 1507 che Luigi prendesse in sposa l'arciduchessa Maria, sorella di Carlo e Ferdinando; questa mossa vincente sulla scacchiera dinastica venne celebrata solennemente con un doppio matrimonio a Vienna e garantì ai successori dell'imperatore il possesso delle corone di Boemia e Ungheria fino al 1918.