Het schilderij van vandaag is een zeer goed voorbeeld van het werk van Dante Gabriel Rossetti op het toppunt van zijn kunnen. Rossetti, die dichter, maar ook schilder was, werd geïnspireerd door de verhalen uit de bijbel, de Griekse mythologie en de werken van Dante en Shakespeare. Zijn oeuvre is vol van romantische poëtische sensibiliteit en afbeeldingen van de femme fatale. Rossetti, een notoire rokkenjager, gebruikte zijn vriendinnen en minnaressen als model. Het model voor dit schilderij is Alexa Wilding, die vanaf de lente van 1865 vaak in Rossetti's werken verscheen.
Een mooie jonge vrouw, met weelderig gevlochten lang bruin haar en gehuld in een dieprood gewaad, houdt een gouden beker aan haar lippen terwijl ze met haar linkerhand het deksel van de beker tegen haar borst houdt en de kijker met een dromerige uitdrukking aankijkt. Deze beker, waaraan het werk zijn naam ontleent, is een beker waaruit goede vrienden en vooral geliefden drinken. Hier heeft de beker een passende versiering met hartvormige motieven. Op de lijst van dit werk staat een inscriptie "Douce nuit et joyeux jour/ A chevalier de bel amour (Zoete nacht en vreugdevolle dag/aan de ridder van de mooie liefde)." Uit deze inscriptie kunnen we opmaken dat het hier wellicht gaat om een heildronk op de ridder van de vrouw, die naar de oorlog vertrekt, of al vertrokken is. De bron van dit citaat is onzeker, maar aangenomen wordt dat Rossetti, die gepassioneerd was door de Arthurlegendes, het gedicht zelf heeft geschreven. Op het schilderij zien we ook klimop, symbool van trouw. En de vorm van de klimopbladeren wordt herhaald in de hartvormige ontwerpen op de liefdesbeker.