Sukces portretu Ramsaya przedstawiający Jerzego jako Księcia Walii doporowadził do tego większego zamówienia. Elegancka poza podkreśla zarówno godność jak i wstrzemięźliwość młodego księcia. Artysta wyraźnie inspirował się ówczesną sztuką francuską. Na obrazie twarz wyraża pewność siebie, co udało się osiągnąć dzięki użyciu szarego podkładu. Życia skórze nadają niewielkie muśnięcia cynobru. Grubość i tekstura stroju są wspaniale ukazane, włączjąc w to refleksy światła na gronostaju. To udane połączenie gracji i majestatu zaowocowały kolejnymi zamówieniami od rodziny królewskiej. Silną pozycję Ramseya w królewskim domu dobitnie pokazuje fakt, że król Jerzy odrzucił sugestie zatrudnienia innego portrecisty mówiąc "Pan Ramsay jest moim malarzem, mój Panie."
W 1739 Ramsay poślubił Anne Bayne, córkę Alexandra Bayne'a z Rires, ale zmarła raptem cztery lata później, a żadne z ich trójki dzieci nie doczekało dorosłości. Kilka lat później jedną z ulubionych modelek Ramsaya została Margaret Lindsay, najstarsza córka Sir Alexandra Lindsay'a z Evelick. Ramsay wywołał skandal kiedy uciekł z Margaret, a następnie wzięli ślub w Edynburgu. Ojciec Margaret nigdy nie wybaczył córcę tego, że poślubiła artystę. Ramsay powiedział Sir Alexandrowi, że jedyną motywacją do małżenstwa była "moja miłość do pańskiej córki, która, zdaję sobie z tego sprawę, zasługuje na dużo więcej niż kiedykolwiek będę w stanie jej ofiarowć". Z ich długiego i szczęśliwego małżeństwa narodziła się trójka dzieci.
Ramsay wraz z żoną w latach 1754 - 1757 przebywał we Włoszech, odwiedzili Rzym, Florencję, Neapol i Tivoli. Artysta szukał informacji, malował i szkicował starych mistrzów, antyki i tereny archeologiczne. Zarabiał na życie malując portrety arystokratów udających się na Grand Tour. Po powrocie Ramsay zastępując Johna Shackletona otrzymał tytuł Principal Painter in Ordinaryod króla Jerzego III, pokonując Thomasa Hudsona w walce o to stanowisko. Król zamawiał tak wiele portretów rodziny królewskiej, które rozdawał ambasadorom i gubernatorom kolonii, że Ramsay musiał zatrudniać licznych asystentów.
Ramsay był przyjacielem Samuela Johnsona, który poweidzał o nim: "Kocham Ramsaya. Nie znajdziesz człowieka z którym rozmowy zawierają więcej nauki, informacji i elegancji niż te prowadzone z Ramseyem."
- Clinton Pittman
P.S. Tutaj możesz poczytać o portretach Brytyjskiej rodziny królewskiej.