Его голова опущена, он идёт в одиночестве в серебрянном, холодном лунном свете, созерцая мегалитическую гробницу и её скрытое послание смерти. Зима.., и все вокруг, все в природе умирает. Деревья без листвы позади, как призраки, и лишь дубовая роща встаёт из тумана на заднем плане с обещанием жизни. Растущая луна, высоко в небе, также выступает как противовес смерти, символизирующая Христа и обещание возрождения художнику, Каспару Давиду Фридриху.
Фридрих был частью немецкого движения Романтизма; его глубоко личное и интроспективное видение отправляет к христианским темам через аналогии основанные на природных циклах. Прогулка в сумерках была среди небольшой серии работ Фридриха законченная до того, как он пережил изнурительный инсульт в 1835. Картина воплощает и меланхолию, которую он испытывал во время этого периода и утешение, которое он нашёл в христианской вере.