Porträt von Doña Isabel de Requesens y Enriquez de Cardona-Anglesola

Kardinal Bibbiena beauftragte 1518 namens Papst Leo X. Raffael mit diesem Porträt der „Vizekönigin von Neapel“. Es sollte für Franz I. von Frankreich angefertigt werden, der Porträts von schönen Frauen sammelte. Pierre de Bourdeille, seigneur de Brantôme, verwies aufgrund der Beschreibung auf Giovanna d'Aragona (1502 – 1575); eine Studie aus dem Jahr 1997 zeigte jedoch, dass es sich bei der Porträtierten vielmehr um Isabel de Requesens handelte, die Frau von Ramón de Cardona, der zwischen 1509 und 1522 Vizekönig von Neapel war.

Laut Vasari schickte Raffael Giulio Romano, einen seiner jungen Assistenten, nach Neapel, um das Porträt zu malen, mit Ausnahme des Gesichtes, für das Raffael verantwortlich war; es existieren Nachweise, die bestätigen, dass Giulio Romano an diesem Auftrag gearbeitet hat. Das Gesicht wurde tatsächlich verändert; Vasaris Beschreibung könnte jedoch auch auf ein anderes Porträt passen, das Giulio Romano und Raffael zugeschrieben wurde. Isabella von Aragon als Mona Lisa, die Isabella von Aragon, die Herzogin von Mailand zeigt (auch bekannt als Isabella von Neapel). Die Meinungen gehen auseinander, wer den Entwurf für das Porträt von Doña Isabel de Requesens angefertigt hat, das wahrscheinlich für das von Isabella von Aragon wiederverwendet wurde; Luitpold Dussler ist der Ansicht, das Bild sei vollständig Giulio Romanos Arbeit. Im Allgemeinen wird mittlerweile angenommen, dass beide Porträts gemäß Raffaels Entwurf angefertigt wurden und beide Gemälde werden als „Raffaels Gioconda“ bezeichnet, da sie visuelle Verweise auf Leonardos Mona Lisa (auch bekannt als La Gioconda) enthalten, die bereits zur Sammlung Franz I. gehörte. Es ist auch möglich, dass das Porträt von Isabella von Aragon eine Kopie ist; die Galerie, der es gehört, die Doria-Pamphilj-Galerie in Rom, führt es auf als „nach“ Raffael.