‘Diana und Kallisto’ wurde zwischen 1556 und 1559 für König Philip II von Spanien angefertigt und gehört zu einer Gruppe großformatiger Mythologien, inspiriert von den „Metharmorphosen“ des römischen Dichters Ovid. Tizian höchstselbst bezeichnete sie als „Poesie“, das visuelle Gegenstück zur Dichtkunst. Aus unbekannten Gründen sendete Tizian dieses Gemälde nicht an den König, sondern es verblieb in seinem Studio, zum Zeitpunkt seines Todes noch unvollendet.
Kallisto war die jungfräuliche Göttin der Jagd, Schützling von Diana. Ihre Schönheit fiel dem mächtigen Jupiter ins Auge, dem König der Götter, der sie in Gestalt der Diana verführte. Neun Monate später wurde Kallistos Schwangerschaft entdeckt, als einige argwöhnische Begleiter sie zwangen, sich nach dem Jagen zu entkleiden, um ein Bad zu nehmen. Tizian wählte für sein Bildnis den Moment der erniedrigenden Bloßstellung und der Verbannung aus Dianas keuschem Gefolge.
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