La Virgen y el Niño con Santa Ana es una pintura al óleo de Leonardo da Vinci que representa a Santa Ana, su hija, la Virgen María y el niño Jesús. Se muestra a Cristo luchando con un cordero de sacrificio que simboliza su Pasión mientras la Virgen trata de contenerlo.
La pintura fue encargada como el retablo mayor de la Iglesia de Santissima Annunziata en Florencia y su tema había preocupado durante mucho tiempo a Leonardo. La pintura de Leonardo es al mismo tiempo agradable, tranquila pero confusa al examinarla más detenidamente. La composición de las tres figuras es bastante estrecha, con la Virgen María interactuando claramente activamente con el niño Jesús. Sin embargo, tras un examen más detenido de la posición de la Virgen y Santa Ana, uno se da cuenta de que la Madre Virgen está sentada en el regazo de Santa Ana. No está claro qué significado podría tener esto y qué significado tuvo Leonardo de proyectar con esa postura. No hay un claro paralelo en otras obras de arte y las mujeres sentadas en el regazo de cada una no son una referencia cultural o tradicional clara con la que el espectador pueda relacionarse. Además, aunque no se conocen los tamaños exactos de la Madre Virgen ni de Santa Ana, se puede extrapolar fácilmente de la pintura que Santa Ana es una persona significativamente más grande que María. Esta sutil pero perceptible distorsión en el tamaño fue utilizada por Leonardo para enfatizar la relación madre-hija entre las dos mujeres a pesar de la aparente falta de señales visuales a la edad mayor de Santa Ana, que de otra manera la identificarían como la madre.
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