Gertrude Stein

« Pour moi, c’est bien moi. C’est la seule reproduction de moi qui est toujours moi. », ainsi écrivait Gertrude Stein (1874-1946) en 1938. Pour Stein, cette peinture était la preuve du lien indéfectible qui existait entre elle et Picasso, qu'elle viendra à considérer comme le plus grand artiste de son époque. Elle a vu cette peinture comme une collaboration entre deux géants émergents : un peintre espagnol de vingt-quatre ans et une écrivaine américaine de trente-deux ans, tous deux expatriés à Paris, chacun d'eux jusqu’à présent méconnu, mais tous deux promis à un bel avenir. Picasso a toujours été attiré par les poètes, d'ailleurs sur la porte de son studio était inscrit « Au rendez-vous des poètes. », mais son intérêt pour Gertrude était particulièrement fort. Comme Fernande Olivier l'a écrit, Picasso « a été si attiré par la force de cette présence physique de cette femme qu’il lui a suggéré de peindre son portrait, sans même attendre de mieux la connaître. ». Ils se sont rencontrés après que Stein a fait l'acquisition de plusieurs de ses peintures. Malgré la rapidité à laquelle Picasso travaillait d'ordinaire, de nombreuses séances de pose ont eu lieu au cours de l'hiver 1905-1906. La silhouette est restée la même, mais la tête a été repeinte à au moins trois reprises, passant d'un portrait complètement de profil à un portrait quasiment de face une fois achevé.