'Diana e Callisto' fu dipinto per il re Filippo II di Spagna tra il 1556 e il 1559 e appartiene ad un gruppo di mitologie su larga scala ispirate alle 'Metamorfosi' del poeta romano Ovidio. Lo stesso Tiziano le definiva "poesie", l'equivalente visivo della poesia. Per qualche ragione sconosciuta, Tiziano non ha mai inviato questo dipinto al re ed è rimasto nel suo studio incompiuto fino alla sua morte.
Callisto era la dea vergine della caccia, la protetta di Diana. La sua bellezza attirò l'attenzione del potente Giove, il re degli dei, che la sedusse travestendosi da Diana. Nove mesi dopo la gravidanza di Callisto fu scoperta quando fu costretta dai suoi sospettosi compagni a spogliarsi e lavarsi dopo la caccia. Tiziano scelse di dipingere il momento della sua umiliante esposizione e del suo esilio dal casto circolo di Diana.
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