Huilende Vrouw

Tijdens de late vijftiger en vroege zestiger jaren in de vorige eeuw begonnen een aantal Amerikaanse schilders motieven te bebruiken uit de comic strips. Lichtenstein maakte in 1958 tekeningen van stripfiguren, Andy Warhol produceerde  in 1960 zijn eerste schilderijen in die stijl. Lichtenstein, zich niet bewust van Warhol's werk, maakte Look Mickey en Popeye in 1961. In het begin van de jaren zestig realiseerde Lichtenstein verschillende "fantasy drama" schilderijen over  vrouwen in liefdesrelaties met dominante mannen die eindigden als vrouwen in beklagenswaardige situaties. Die werken waren een voorbode van schilderijen in 1964 van onschuldige meisjes in emotioneel zwakke momenten. Picasso's beelden van wenende vrouwen kunnen Lichtenstein hebben beïnvloed om tranen plengende  kwetsbare vrouwen te schilderen. Een andere mogelijke reden om deze bedroefde vrouwen af te beelden in het begin en het midden van de jaren zestig was zijn wankelende eerste huwelijk. Dit huwelijk met Isobel Wilson, waar twee zonen uit werden geboren, duurde van 1949 tot 1965. Dit werk is een aanpassing van een beeldverhaal uit 1963: Secret Hearts nr. 88 (juni 1963) van DC Comics. Het geldt als één van Roy Lichtenstein's eerste pogingen om met emaillak op staalplaten te werken. Voordien had hij van de comic strip verbeeldingswereld al gebruik gemaakt om een aantal conventionele handgeschilderde canvassen te maken.