Cleopatra

In 1532 schonk Michelangelo deze prachtig afgewerkte tekening van Cleopatra aan zijn nieuwe vriend en bewonderaar, de Romeinse edelman Tommaso de' Cavalieri. De twee raakten snel bevriend en bleven dat tot aan Michelangelos dood 32 jaar later. De vraag of Michelangelo meer dan alleen platonische gevoelens had voor zijn mooie vriend blijft onbeantwoord, maar hij droeg meer gedichten op aan Cavalieri dan aan wie dan ook. Ook gaf Michelangelo hem minstens zes voltooide tekeningen. In 1562, twee jaar voor Michelangelos dood, schonk Cavalieri Cleopatra onder dwang aan Hertog Cosimo I de' Medici. Hij had geen andere keus en liet in zijn begeleidende brief weten dat het verlies van deze tekening hem evenveel pijn deed als het verlies van een zoon. Een halve eeuw later, in 1614, schonk Hertog Cosimo II Cleopatra en verschillende andere tekeningen aan Michelangelo Buonarroti de Jongere voor de galerie die hij aan het inrichten was in zijn familiehuis. Later zou dit het Casa Buonarroti worden.