La donna dipinta in questo quadro è la moglie di Robert Henri, Marjorie Organ, cui si referiva affettuosamente spesso come "O.". Organ era una vignettista per il New York Journal e un membro attivo del "Dress Reform Movement", un gruppo con preoccupazioni femministe e di salute che rifiutavano mode contenenti restrittivi corsetti e busti fatti di osso di balena.
Henri usò pannellate vigorose e fluide per rappresentare sua moglie come una donna forte e libera, in abbigliamento moderno e rilassato, che fissa direttamente e orgogliosamente lo spettatore. Robert Henri era un pittore e maestro americano. Era una figura principale della Ashcan School di realismo americano e un organizzatore del gruppo conosciuto come "The Eight", una libera associazione di artisti che hanno protestato contro le pratiche restrittive di esibizione della potente e conservativa Accademia Nazionale di Design.