Gertrude Stein

"Voor mij is het ik en het is de enige reproductie van mij, die altijd ik is, voor mij." Aldus schreef Gertrude Stein (1874-1946) in 1938. Voor Stein was dit schilderij bewijs voor haar onherroepelijke verbintenis met Picasso, die ze zou gaan beschouwen als de grootste kunstenaar van haar tijd. Zij zag het schilderij als een samenwerking tussen twee grootheden: een vierentwintigjarige Spaanse schilder en een tweeëndertigjarige Amerikaanse schrijver, twee expats in Parijs, elk nog onontdekt, maar beide bestemd voor grootsheid.  Picasso was altijd al aangetrokken geweest tot dichters - op zijn deur stond geschreven: "Au rendez-vous des poètes"- maar de aantrekking van Gertrude was bijzonder sterk. Zoals Fernande Olivier schreef:  Picasso "werd zo aangetrokken door fysieke aanwezigheid van Mlle Stein, dat hij voorstelde om haar portret te schilderen, zonder haar beter te leren kennen." Zij ontmoetten elkaar nadat  Stein een aantal van zijn schilderijen had aangekocht.  Hoewel Picasso meestal snel werkte, waren er vele zittingen nodig tijdens de winter van 1905-6. De figuur bleef hetzelfde, maar het hoofd werd minstens drie keer opnieuw geschilderd en ontwikkelde zich van een profiel naar de bijna frontale aanblik in de eindversie.