"Je sprak, keek en bewoog met wat ik precies het juiste gewicht vond - een prachtig gebalanceerd effect," schreef kunstenaar Glyn Philpot in een persoonlijke brief aan Glen Byam Shaw, waarin hij zijn optreden als Laërtes in Hamlet prees.
Het schilderij van Philpot toont Byam Shaw in kostuum, poserend alsof hij aan een monoloog begint, zijn gelaatstrekken gedramatiseerd door krachtige make-up en theatrale belichting. De sterke kaaklijn, gebogen wenkbrauwen en levendige texturen - gesteven kragen, geplooide mouwen, brokaatstoffen - spreken zowel tot het karakter van Laërtes als tot de fascinatie van de kunstenaar voor stofuitdrukking, kostuum en pose. Oorspronkelijk was het een groter portret van driekwart lengte, maar Philpot sneed het doek later kleiner om de nadruk te leggen op het bleke, elegante gezicht en het sierlijke kostuum van de geportretteerde, wat de dramatische intensiteit van het werk versterkte.
Philpots portret werd voor het eerst tentoongesteld aan de Koninklijke Academie in 1935 en was één van de 5 werken die hij dat jaar inzond, op het hoogtepunt van zijn carrière. Het portret verwijst ook naar de rijke, vaak verborgen, queer-netwerken van die tijd. Tijdens Philpots leven werd homoseksualiteit in Groot-Britannië gecriminaliseerd en zwaar gestigmatiseerd. De juridische en sociale omgeving was sterk repressief, vooral voor mannen, en relaties tussen mensen van hetzelfde geslacht werden onder de Britse wet zowel immoreel als illegaal geacht. De decriminalisering van homoseksualiteit vond pas in 1967 plaats.
P.S. Philpot was niet de eerste die een acteur in een Shakespeare-kostuum schilderde. Vóór hem was ondermeer John Singer Sargent. Ontdek Sargent's portret van Lady Macbeth.